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Ministerio de Planificación Federal, Inversión Pública y Servicios Secretaría de Energía de la República Argentina

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Familias Químicas de Hidrocarburos

Dada la tetravalencia del átomo de carbono y de la monovalencia del hidrógeno, las distintas posibilidades de combinación de estos átomos pueden clasificarse según dos reglas generales: adición de los átomos de carbono en cadenas o en ciclos y con saturación, o no.

Hidrocarburos alifáticos.

A. Saturados: Parafínicos de fórmula general CnH2n+2 .

            -  Cadena recta única: parafínicos normal

Fórmula Desarrollada:

Nomenclatura: terminación en … ano.

El metano, CH4, primero de la serie, el etano, el propano y el n-butano son gaseosos a temperatura ambiente; del n-pentano al n-cetano, C16, son líquidos; las moléculas para fínicas normales de peso molecular superior son sólidas y constituyen la parafina. Todos estos hidrocarburos se encuentran en el petróleo crudo.

 - Cadena ramificada: isoparafinas

Son formas isómeras de los hidrocarburos parafínicos normales, es decir, que con el mismo número de átomos de carbono, tienen igual peso molecular. Se los diferencia de los anteriores utilizando el prefijo iso … ano.

Fórmula desarrollada del isobutano: C4H10

El isooctanto elegido como carburante patrón en la definición del número de octano es el 2.2.4 trimetilpentano:

  

La isomerización no es posible más que para las combinaciones en la cual intervienen cuatro átomos de carbono o más. Cuanto mayor es el número de átomos de carbono, mayor es el de isómeros posibles.

ATOMOS DE CARBONO

ISOMEROS

ATOMOS DE CARBONO

ISOMEROS

4

2

9

35

5

3

12

355

6

5

15

4.347

7

9

18

60.523

8

18

25

36.797.588

Los isómeros de cadena recta o ramificada tienen propiedades físicas bastante próximas: densidad, punto de ebullición e índice de refracción 

B. No Saturados: : olefínicos o eilénicos

Según el número de dobles enlaces, la fórmula de estas moléculas será: CnH2n, CnH2n_2, CnH2n_4, etc. Los carbonos se disponen en cadena recta o ramificada. Estos hidrocarburos olefínicos no se encuentran en el petróleo crudo.

- Cadena recta:

1 doble enlace: olefinas normales: CnH2n

Nomenclatura: terminación …eno

Los dos primeros hidrocarburos de la serie son el etileno y el propeno o propileno.

                     

y

Para los hidrocarburos superiors de la serie, es necesario precisar, en su denominación, la posición de doble enlace.

 

         

 

 

 

2 dobles enlaces: diolefinas:  CnH2n_2

Los butadienos son conocidos debido a que uno de ellos se utiliza como materia prima en la fabricación del caucho sintético.

 

  

Un triple enlace: acetilénicos:

- Cadena ramificada:

Son todos los hidrocarburos isómeros de los precedentes:

1 dobles enlace: isoolefinas

Nomenclatura: iso…eno

2 dobles enlaces: disoolefinas

Nomenclatura: iso…dieno

 

Hidrocarburos cíclicos

El ciclo, o núcleo, puede estar constituido por un número cualquiera de átomos de carbono. No obstante es más frecuente que contenga seis carbonos, por corresponder a los 109° del ángulo normal de unión de los átomos de carbono.

A. Saturados: Naftenos de fórmula general CnH2n

Son isómeros de los hidrocarburos olefínicos. Su denominación es la misma de los parafínicos, procedida del prefijo ciclo. Existen el ciclopropano, el ciclobutano, el ciclopentano y el ciclohexano,d e fórmula C6H12. La condensación de dos núcleos cualesquiera da un hidrocarburo complejo saturado y pesado.

B. No saturados

Teniendo en cuenta sólo el ciclo de seis átomos de carbono, la instauración puede darse en tres formas: simple, doble o triple, ya que en este núcleo resulta imposible que se den dos dobles enlaces consecutivos.

1 doble enlace: cicloolefínicos, como el ciclohexeno;

2 dobles enlaces: ciclodiolefínicos, como el ciclohexadieno;

3 dobles enlaces: bencénicos o aromáticos.

Esta última estructura cíclica no saturada responde a una forma estable de la molécula, motivo por la que es mucho más frecuente que las dos anteriores. Los hidrocarburos bencénicos se encuentran en los petróleos crudos en proporciones variables; los crudos de Borneo y Sumatra poseen una naturaleza aromática muy pronunciada. Por otro lado, ciertos catalizadores permiten obtener formas bencénicas atractivas por su propiedad antidetonante. 

 

 

  

 

Hidrocarburos mixtos

Las familias precedentes pueden calificarse de puras. Las reacciones de sustitución admiten su unión para dar lugar a una molécula híbrida que presenta caracteres comunes a las mismas. Tanto los ciclos como las cadenas parafínicas pueden sustituirse unos con otros. Las propiedades de la molécula mixta es función de la importancia relativa de los núcleos y de las cadenas en la estructura.

La denominación considera el elemento predominante de la molécula; en el caso del ciclo, se antepone a su nombre, el del radical parafínico sustituido; en el de la cadena sustituida por un solo núcleo bencénico, se precede de fenil.

Nombres de radicales usualmente utilizados:

- CH3: metilo

- CH2CH3: etilo

- CH2CH2CH3: propilo

- CH3- CH- CH3: isopropilo

- C4 H10: butilo

- CH = CH2: vinilo

- C6H5: fenilo.

La sustitución de un hidrógeno por una cadena recta en un núcleo bencénico da un hidrocarburo mixto que se llamado a veces, alquil-aril.

Las combinaciones por sustitución permiten construir una infinidad de moléculas mixtas, relativamente complejas. Estas moléculas son muy abundantes en los petróleos crudos; asimismo podría afirmarse que ellas constituyen las fracciones pesadas: gasoil, fueloil y cortes lubricantes; asegurando además la continuidad de propiedades entre los ciclos y las cadenas.